その他アミノ酸～非必須アミノ酸#2～
掲載日：2019.05.23
プロリンとヒドロキシプロリン
「アミノ酸の構造」の項で書きましたが、プロリンはアミノ基ではなくイミノ基が結合しているため、イミノ酸というのが精確な分類です。
プロリンはグルタミン酸からオルニチンを経てつくられますが、このイミノ酸の主な作用はコラーゲンの材料となることです。
コラーゲンの25%がプロリンで、さらにその半分はヒドロキシプロリンです。なおコラーゲンの33%はグリシンです。
ヒドロキシプロリンのヒドロキシというのは「水酸化」という意味ですが、この水酸化作用にはビタミンCが必須となります。
そのため、コラーゲンの合成にはビタミンCが重要な役割を果たします。
コラーゲンの量の多さ、またコラーゲンに占めるプロリンとヒドロキシプロリンの割合を考えると、プロリンの体内における合成の重要性が示されます。
様々な動物にプロリンを添加したエサを与えたところ、成長が促進されたという報告（※135）や、プロリンの摂取によってケガが早く治ったという報告（※136）、プロリンが免疫を改善したという報告（※137）などがあります。
プロリンはグルタミン酸からオルニチンを経てつくられますが、このイミノ酸の主な作用はコラーゲンの材料となることです。
コラーゲンの25%がプロリンで、さらにその半分はヒドロキシプロリンです。なおコラーゲンの33%はグリシンです。
ヒドロキシプロリンのヒドロキシというのは「水酸化」という意味ですが、この水酸化作用にはビタミンCが必須となります。
そのため、コラーゲンの合成にはビタミンCが重要な役割を果たします。
コラーゲンの量の多さ、またコラーゲンに占めるプロリンとヒドロキシプロリンの割合を考えると、プロリンの体内における合成の重要性が示されます。
様々な動物にプロリンを添加したエサを与えたところ、成長が促進されたという報告（※135）や、プロリンの摂取によってケガが早く治ったという報告（※136）、プロリンが免疫を改善したという報告（※137）などがあります。
アラニンとセリン、アスパラギン、アスパラギン酸
残りのアミノ酸について駆け足で紹介しましょう。
まずはアラニンです。
このアミノ酸は「グルコース・アラニンサイクル」によって知られています。
この回路はアラニンが肝臓でピルビン酸とグルタミン酸になり、ピルビン酸がブドウ糖になる反応です。
逆に筋肉ではブドウ糖が解糖系によってピルビン酸になり、アラニンになります。なお筋肉で解糖系によってできた乳酸が、肝臓でまたブドウ糖に戻る反応のことをコリ回路と呼びます。
セリンは脳に多く含まれるアミノ酸で、脳の機能に重要となるホスファチジルセリンの前駆体です。
また美容にも関係し、表皮の天然保湿因子（NMF）において最も多く含まれるアミノ酸です。
セリンには水酸基が含まれ、これがリン酸化されるとタンパク質の高次構造（前編を参照のこと）を変化させ、酵素活性の変化を引き起こします。
なおセリンからグリシンがつくられ、逆にグリシンからもセリンができます。
アスパラギン酸はオルニチンサイクルのところで出てきましたが、アンモニア排出の際に役立ちます。
また興奮性の神経伝達物質としても働きます。
なおD-アスパラギン酸については後述します。アスパラギン酸とは別に、アスパラギンというアミノ酸もあります。グルタミン酸とグルタミンのところでも書きましたが、これはどういう違いなのでしょうか。
最初に戻って、「アミノ酸の構造」の項を復習してみましょう。側鎖である「R」の部分で、各種アミノ酸の違いが現れてきます。アスパラギン酸やグルタミン酸は側鎖の末端がが-COOH（カルボキシル基）となっています。
いっぽうでアスパラギンやグルタミンは側鎖の末端が-CONH2（アミド）となっています。カルボキシル基があると酸性化合物となりますが、アスパラギンやグルタミンはそれがないため、電荷は中性となります。
アスパラギン酸やアスパラギンは、アスパラガスから発見されたため、このような名前が付いています。どちらも容易にオキサロ酢酸になり、エネルギーを産み出すことができます。
まずはアラニンです。
このアミノ酸は「グルコース・アラニンサイクル」によって知られています。
この回路はアラニンが肝臓でピルビン酸とグルタミン酸になり、ピルビン酸がブドウ糖になる反応です。
逆に筋肉ではブドウ糖が解糖系によってピルビン酸になり、アラニンになります。なお筋肉で解糖系によってできた乳酸が、肝臓でまたブドウ糖に戻る反応のことをコリ回路と呼びます。
セリンは脳に多く含まれるアミノ酸で、脳の機能に重要となるホスファチジルセリンの前駆体です。
また美容にも関係し、表皮の天然保湿因子（NMF）において最も多く含まれるアミノ酸です。
セリンには水酸基が含まれ、これがリン酸化されるとタンパク質の高次構造（前編を参照のこと）を変化させ、酵素活性の変化を引き起こします。
なおセリンからグリシンがつくられ、逆にグリシンからもセリンができます。
アスパラギン酸はオルニチンサイクルのところで出てきましたが、アンモニア排出の際に役立ちます。
また興奮性の神経伝達物質としても働きます。
なおD-アスパラギン酸については後述します。アスパラギン酸とは別に、アスパラギンというアミノ酸もあります。グルタミン酸とグルタミンのところでも書きましたが、これはどういう違いなのでしょうか。
最初に戻って、「アミノ酸の構造」の項を復習してみましょう。側鎖である「R」の部分で、各種アミノ酸の違いが現れてきます。アスパラギン酸やグルタミン酸は側鎖の末端がが-COOH（カルボキシル基）となっています。
いっぽうでアスパラギンやグルタミンは側鎖の末端が-CONH2（アミド）となっています。カルボキシル基があると酸性化合物となりますが、アスパラギンやグルタミンはそれがないため、電荷は中性となります。
アスパラギン酸やアスパラギンは、アスパラガスから発見されたため、このような名前が付いています。どちらも容易にオキサロ酢酸になり、エネルギーを産み出すことができます。
135： Proline and hydroxyproline metabolism: implications for animal and human nutrition. Amino Acids. 2011 Apr; 40( 4): 1053-63. doi: 10. 1007/ s 00726-010-0715-z. Epub 2010 Aug 10.
136： Efficacy of L-proline administration on the early responses during cutaneous wound healing in rats. Amino Acids. 2013 Jul; 45( 1): 179-89. doi: 10. 1007/ s 00726-013-1486-0. Epub 2013 Mar 19.
137： Dietary L-proline supplementation confers immunostimulatory effects on inactivated Pasteurella multocida vaccine immunized mice. Amino Acids. 2013 Sep; 45( 3): 555-61. doi: 10. 1007/ s 00726-013-1490-4. Epub 2013 Apr 13.
136： Efficacy of L-proline administration on the early responses during cutaneous wound healing in rats. Amino Acids. 2013 Jul; 45( 1): 179-89. doi: 10. 1007/ s 00726-013-1486-0. Epub 2013 Mar 19.
137： Dietary L-proline supplementation confers immunostimulatory effects on inactivated Pasteurella multocida vaccine immunized mice. Amino Acids. 2013 Sep; 45( 3): 555-61. doi: 10. 1007/ s 00726-013-1490-4. Epub 2013 Apr 13.
- 山本 義徳（やまもと よしのり）
1969年3月25日生まれ。早稲田大学政治経済学部卒業。
◆著書
・体脂肪を減らして筋肉をつけるトレーニング（永岡書店）
・「腹」を鍛えると（辰巳出版）
・サプリメント百科事典（辰巳出版）
・かっこいいカラダ（ベースボール出版）
など30冊以上
◆指導実績
・鹿島建設（アメフトXリーグ日本一となる）
・五洋建設（アメフトXリーグ昇格）
・ニコラス・ペタス（極真空手世界大会5位）
・ディーン元気（やり投げ、オリンピック日本代表）
・清水隆行（野球、セリーグ最多安打タイ記録）
その他ダルビッシュ有（野球）、松坂大輔（野球）、皆川賢太郎（アルペンスキー）、CIMA（プロレス）などを指導。
- アスリートのための最新栄養学（上）
2017年9月9日初発行
著者：山本 義徳
[ アスリートのための最新栄養学（上） ]
